Em partida marcada pela atuação ruim de Cristiano Ronaldo, com direito a perda de pênalti logo no início, o Manchester United sofreu e, depois de empatar em 1 a 1 no tempo regulamentar, perdeu nos pênaltis para o Middlesbrough por 8 a 7 e está eliminado da Copa da Inglaterra. A atuação ruim do United em Old Trafford classificou o clube da segunda divisão para a próxima fase da Copa da Inglaterra. Sancho abriu o placar para os donos da casa, enquanto Crooks deixou tudo igual nos primeiros 90 minutos.
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O Manchester United encerra o sonho de conquistar o 13º título da Copa da Inglaterra. O Arsenal é o maior vencedor com 14 conquistas. O Middlesbrough por sua vez, teve a melhor campanha em 1987, quando perdeu para o Chelsea na final e agora eliminou um gigante do futebol inglês e avançou para a próxima fase.
O jogo
O United teve um começo empolgante no Old Trafford. Já no primeiro minuto, Sancho tentou encobrir o goleiro e acertou o travessão. Em sequência, Cristiano Ronaldo tentou uma bicicleta e por pouco não marcou um golaço. Contudo, o brilho do camisa 7 parece ter apagado e o Middlesbrough conseguiu equilibrar a partida. Aos 18, o árbitro assinalou pênalti para os donos da casa, mas Cristiano Ronaldo chutou para fora. Apesar da chance desperdiçada, apenas seis minutos depois Sancho aproveitou boa jogada de Bruno Fernandes e abriu o placar. Rashford ainda teve um o gol anulado por posição irregular.
Na volta do intervalo o United continuou com o controle do jogo e Rashford desperdiçou uma grande oportunidade. Entretanto, aos 11 minutos, o Middlesbrough teve sua primeira chance e parou em grande defesa do goleiro Henderson. A pressão dos visitantes surtiu efeito e aos 18, em lance polêmico, a bola desviou na mão do jogador do Middlesbrough antes de Crooks empatar. O United foi para cima e na melhor chance, Bruno Fernandes acertou a trave depois de um erro na saída de bola do adversário.
Prorrogação e pênaltis
O tempo extra foi parecido com o final da segunda etapa. Com domínio total da partida, o United pressionou para evitar a disputa por pênaltis e foi para cima. O Middlesbrough se manteve fechado e optou em se defender durante quase toda prorrogação e assustou na segunda etapa.
Na disputa por pênaltis, as equipes começaram tiveram um aproveitamento muito bom. Somente na oitava cobrança Elenga desperdiçou a cobrança e o Manchester United foi eliminado da Copa da Inglaterra.
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